在10月4日晚上19点35分，苏超四分之一决赛的首场较量于南京奥体中心展开，主队南京队迎战连云港队。整场比赛上半场，两队均未能打破僵局，但下半场的戏剧性转折引领了比赛的高潮。

比赛的关键时刻出现在第62分钟，南京队在右路进行了一次精彩的传中，连云港后卫未能有效解围，司俊琰在弧顶得球后成功突入空档，怒射打破了场上的平衡，使南京以1-0领先。

随着比赛的进行，现场观众人数达到了61355人，这一数字再次打破了上座纪录，显示了南京球迷的热情与支持。然而，随着比赛进入补时阶段，连云港队通过VAR技术，获得了一次关键的点球机会。柳烨主罚点球成功，为连云港扳平比分，双方暂时以1-1结束常规时间，比赛进入点球大战。

点球大战中，南京队首先主罚。李加俊率先出场，成功命中为南京队取得领先，而柳烨的主罚却被对方门将扑出。此后，马俊打进点球，郭甲宝同样表现出色，为连云港还以颜色。在接下来的轮次中，南京队的李家伟和连云港的穆家鑫都成功罚中，比赛悬念依旧。

然而，到了第四轮，冯伯元的点球被对方门将李海涛扑出，而南京的张骋则遗憾地击中立柱，令局势更加紧张。在关键的第五轮，戈伟稳稳罚入制胜球，最终南京队在点球大战中以5-3战胜连云港，成功晋级四强。这场比赛再次展现了双方的拼搏精神与竞技水平，尤其是在紧张的点球赛制中，南京队表现出贞洁的心理素质与表现力，为球队赢得了晋级的资格。

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